Chiesa di Sant'Agostino -
Si sa che apparteneva a monaci agostiniani,
dipendenti dal monastero dei canonici portuensi di Ravenna.
Di stile romanico, è costruita con grossi e ben squadrati
blocchi di pietra locale, cosiddetta "Spungon".
È ad una sola navata, orientata con l'abside a levante
e con la facciata, il cui portale reca segni di un originario
protiro e della sovrastante tribunetta, rivolta verso ponente.
Alla purezza delle linee esterne corrisponde all'interno una
non meno interessante serie di affreschi, purtroppo in
grande parte rovinati, che documentano, con una curiosa
sovrapposizione, la storia plurisecolare della chiesa.
All'interno, tra gli affreschi maggiormente conservati:
una intera figura di San Gerolamo a capo scoperto,
in cappa cardinalizia e una madonna con bambino,
attribuita al "Giottesco Romagnolo".

Nel suo centro storico si possono osservare particolari
strutture urbanistiche e architettoniche costruite negli anni
venti e trenta di questo secolo nonché Palazzo Varano,
attuale sede municipale, il quale sorge su primitive fondamenta,
ricostruito nel 1926 dall'architetto Di Fausto.
Fu, quasi certamente, una casa contadina dimora della
romana famiglia Varena dalla quale prese il nome.

Da visitare inoltre la Chiesa di Sant'Antonio da Padova,
attuale chiesa parrocchiale, affidata ai frati minori francescani.
Essa fu fatta costruire da Benito Mussolini, che volle erigerla
nel luogo della sua nascita. La sua costruzione con la posa della
prima pietra ebbe inizio nel 1931. Ne fu architetto Cesare Bazzani.
Nel grandioso portale si innestano sculture che celebrano le glorie
del santo, narrate con 10 bassorilievi in bronzo.
I bassorilievi sono opera dello scultore Morbiducci.

Chiesa di San Cassiano in Pennino -
Questa chiesa è fra le più antiche della Romagna: infatti la sua
origine risale ai secoli X e XI. È edificata con sasso locale detto
"Pudinga". Fu varie volte danneggiata dai terremoti ed in parte
restaurata nel 1634. Dell'antica costruzione restano soltanto
l'abside, la cripta e le fondamenta. La Chiesa di San Cassiano,
dichiarata monumento nazionale nel 1934, fu ricostruita utilizzando
il materiale superstite. La facciata è armoniosa e severa,
con portale sormontato da bifore.

Predappio Alta -
Caratteristico borgo medioevale, è sorto intorno all'antico castello,
costruito nel 1283. Il castello in origine aveva tre torrioni merlati
alla ghibellina, la porta d'entrata al castello era sormontata dallo
stemma della nobile famiglia Theodoli di Forlì.
Ora del castello originario resta solo il maschio di difesa che
domina altissimo il paese.

La storia di Predappio

Sarebbe riduttivo pensare a Predappio solo come al paese
che ha dato i natali a Benito Mussolini. In realtà Predappio
ha una sua storia che inizia nell'epoca romana, quando questo
centro faceva parte, con Mevaniola e Sarsina, della Sesta tra
le undici province in cui Augusto aveva diviso l'Italia.
Non a caso qualche anno fa i resti di una villa romana sono
stati ritrovati nella frazione di Fiumana.

Quanto al toponimo di Petra Appi, sfatata ormai la leggenda
della fondazione per opera dell'avventuriero francese Jean d'Epée
nel 1283, si riporta più semplicemente al significato di "roccia",
ampiamente giustificato dall'enorme masso di puddinga che svetta
fra il terreno argilloso, e su cui ancora oggi sorge
il castello (Predappio Alta).

Com'è noto, Predappio appartenne al feudo Calbolesco.
La vecchia famiglia feudale dei Particeto de Saxo cedeva
una parte del suo dominio ad una nuova famiglia feudale,
quella dei Calboli, che solo intorno al 1270 riesce a farsi
luce nella storia locale, pure affermandosi subito come la
più schietta rappresentante del guelfismo romagnolo.
Ranieri de Calboli è questi uno dei principali attori della
famosa "guerra di Romagna" contro Forlì che
per tre anni (1277-79) insanguinò con varie vicende tutta
la zona, e fu uno dei protagonisti, come lo sarà poi il nipote
Fulcieri, delle lotte partigiane in Forlì contro gli Ordelaffi e
gli Orgogliosi, lotte nelle quali i Calboli
non ebbero il sopravvento.

Predappio, per quanto rocca fortissima, non sfuggì alle
vicende dei tempi, e venne a tratti occupata dai ghibellini
forlivesi (Guido di Montefeltro nel 1278),
dagli Orgogliosi (1304), dagli Ordelaffi (1358),
dalle truppe del cardinale Albornoz, ecc.,
ritornando pur sempre al dominio dei Calboli.

Arrivando ai tempi recenti: sino al 1927 il capoluogo
si trovava sul colle (attuale frazione di Predappio Alta),
venne poi trasferito nella frazione Dovia (due vie),
attuale Predappio capoluogo.

Nel 1925 a Predappio si unì il vecchio
comune autonomo di Fiumana.